Acetylsalicylzuureigenschappen (25 feiten die u moet weten)

Acetylsalicylzuur is een aromatische covalente verbinding die in de medicinale wereld ook wel aspirine wordt genoemd. Laten we eens kijken naar de verschillende eigenschappen van acetylsalicylzuur.

Acetylsalicylzuur is een derivaat van salicylzuur, met een vlakke moleculaire geometrie. Het is een witte vaste kristallijne verbinding die oplosbaar is in aceton, diethylether en ethanol; en slecht oplosbaar in water. Acetylsalicylzuur heeft een vlampunt van 482⁰F.

Eigenschappen zoals smeltpunt, kookpunt, molaire dichtheid, kristalstructuur, oxidatietoestand en reacties van acetylsalicylzuur worden verder in dit artikel besproken.

Acetylsalicylzuur IUPAC-naam:

De IUPAC Naam (International Union of Pure and Applied Chemistry) van acetylsalicylzuur is 2-acetoxybenzoëzuur.

Acetylsalicylzuur Chemische formule

Het acetylsalicylzuurmolecuul wordt aangeduid met de chemische formule C9H8O4, en de uitgebreide vorm kan worden geschreven als CH3COOC6H4COH.

Aspirine
Acetylsalicylzuur

Acetylsalicylzuur CAS-nummer:

De CAS (Chemical Abstract Services) aantal Acetylsalicylzuur voor verificatie van de chemische stof is: 50-78-2.

Acetylsalicylzuur ChemSpider ID

De Farmacotherapeutisch Kompas ID is 2157 voor Acetylsalicylzuur. Elk molecuul heeft zijn unieke ID nodig om in ChemSpider te worden geïdentificeerd.

Acetylsalicylzuur chemische classificatie

De chemische eigenschappen van acetylsalicylzuur kunnen als volgt worden weergegeven:

  • Een geacetyleerd salicylaat, acetylsalicylzuur, is een van de klassen van niet-steroïde anti-inflammatoire medicatie.
  • Acetylsalicylzuur is gecategoriseerd als een niet-selectief cyclo-oxygenase-remmer.
  • Acetylsalicylzuur (in poedervorm) kan in combinatie met lucht explosief zijn.

Acetylsalicylzuur Molaire massa

Het acetylsalicylzuurmolecuul heeft een molaire massa van 180.158 g/mol.

Acetylsalicylzuur Kleur

Acetylsalicylzuur heeft het uiterlijk van kristallijn poeder dat in kleur varieert van kleurloos tot wit.

Acetylsalicylzuur Viscositeit

Acetylsalicylzuur is matig viskeus van aard vanwege de aanwezigheid van intermoleculaire waterstofbruggen.

Acetylsalicylzuur molaire dichtheid

De molaire dichtheid van acetylsalicylzuur is 0.0078 mol/cm3 omdat het een dichtheid heeft van 1.40 g/cm3.

Acetylsalicylzuur Smeltpunt

Acetylsalicylzuur heeft een smeltpunt van 136⁰C of 276.8⁰F en begint bij hogere temperaturen te ontleden.

Kookpunt van acetylsalicylzuur

Acetylsalicylzuur heeft een kookpunt van 140⁰C of 284⁰F.

Acetylsalicylzuur bij kamertemperatuur

Bij kamertemperatuur bestaat acetylsalicylzuur in de vorm van een kristallijne witte vaste stof.

Acetylsalicylzuur covalente binding

Het chemische molecuul acetylsalicylzuur is a covalente verbinding. Een serineresidu is covalent gebonden aan een acetylgroep. Zowel koolstof-koolstof dubbele bindingen (C=C) als koolstof-zuurstof dubbele bindingen (C=O) zijn aanwezig in acetylsalicylzuur.

Acetylsalicylzuur Ionische/covalente straal

Het is niet mogelijk om de covalente straal van acetylsalicylzuur te schatten zoals elke andere verbinding, aangezien de covalente straal alleen voor een enkel atoom kan worden berekend.

Acetylsalicylzuur elektronische configuraties

Elektronische configuratie is de rangschikking van elektronen in orbitalen die de kern van een atoom omringen. Laten we eens kijken naar de elektronische configuratie van acetylsalicylzuur. 

De Elektronische configuraties van koolstof en zuurstof zijn [He]2s22p2 en [Hij]2s22p4 respectievelijk. Het andere atoom dat aanwezig is in acetylsalicylzuur is waterstof en de elektronische configuratie is 1s1. Het kan slechts voor één atoom worden weergegeven.

Acetylsalicylzuur Oxidatie Staat

Het gemiddelde oxidatie toestand van 9 koolstoffen in acetylsalicylzuur is +0. De 4 zuurstofatomen bestaan ​​in de oxidatietoestand van -2, en elk van de 8 waterstofatomen bevindt zich in een oxidatietoestand van +1. 

Acetylsalicylzuur Zuurgraad/Alkalisch

Acetylsalicylzuur is een monoprotisch zwak zuur, en de zuurdissociatieconstante (pKa) bij 25⁰C (77⁰F) is 3.5.

Is acetylsalicylzuur geurloos?

Acetylsalicylzuur is van nature geurloos, dwz het geeft geen geur af, hoewel het bij contact met vocht de geur van azijnachtig azijnzuur krijgt.

Is acetylsalicylzuur paramagnetisch?

Paramagnetisme wordt veroorzaakt door een klein magnetisch veld dat extern op sommige materialen wordt toegepast. Laten we eens kijken of Acetylsalicylzuur paramagnetisch van aard is.

Acetylsalicylzuur vertoont geen paramagnetisme, maar is diamagnetisch (wanneer het in een magnetisch veld wordt geplaatst, wordt het vrij gemagnetiseerd) in de natuur omdat het een aromatische verbinding is met een gepaard aantal elektronen in elk van hun orbitalen.

Acetylsalicylzuur hydraten

Acetylsalicylzuur vertoont geen stabiele vorming van hydrateert. Acetylsalicylzuur is slecht oplosbaar in water omdat de daarin aanwezige benzeenring hydrofoob is en geen interactie aangaat met water. Acetylsalicylzuur is over het algemeen beter oplosbaar in niet-polaire oplosmiddelen.

Acetylsalicylzuur kristalstructuur

Het acetylsalicylzuur polymorfisme kristalliseert in twee identieke vormen: vorm I en vorm II. Bij kamertemperatuur verandert vorm II in vorm I.

  • In vorm I vormen twee salicylmoleculen centrosymmetrische dimeren door acetyl- en (zure) methylproton-carbonylwaterstofbindingen.  
  • Vorm II salicylmoleculen creëren dezelfde waterstofbruggen met twee naburige moleculen. 

Beide polymorfen produceren identieke dimeerstructuren. Deze overeenkomst is verantwoordelijk voor de vergroeiingsstructuur die zowel vorm I- als vorm II-domeinen in hetzelfde kristal bevat

Acetylsalicylzuur Polariteit/geleidbaarheid

  • Acetylsalicylzuur heeft twee polaire groepen: carboxyl- en estergroep. De twee groepen verbonden aan een niet-polaire benzeenring vertonen echter een groter effect dan de polaire groepen in het zuur. Zo is acetylsalicylzuur matig polair van aard.
  • Acetylsalicylzuur, hoewel covalent van aard, geleidt elektriciteit slecht.

Acetylsalicylzuurreactie met zuur

Acetylsalicylzuur leidt tot ontleding wanneer het reageert met een sterk zuur zoals zoutzuur. Bij reactie met verdund zoutzuur bij 70⁰C vormt acetylsalicylzuur salicylzuur en azijnzuur. De reactie wordt als volgt gegeven:

Reactie 1 1
Reactie met zuur

Acetylsalicylzuurreactie met base

Acetylsalicylzuur reageert met een base (bijvoorbeeld natriumhydroxide in waterige toestand) om het natriumacetylsalicylaatzout en water te vormen. Deze reactie staat bekend als zuur-base neutralisatiereactie (algemene reactie: zuur + base --> zout + water).

Reactie 2 1
Reactie met Base

Acetylsalicylzuur reageert met een zwakke base, natriumbicarbonaat (NaHCO3), om natriumacetylsalicylaatzout, koolstofdioxidegas en water te produceren.

Acetylsalicylzuurreactie met oxide

De reactie tussen Acetylsalicylzuur en oxiden gaat niet verder en geeft geen gewenste producten.

Acetylsalicylzuurreactie met metaal

Acetylsalicylzuur reageert met ferrogluconaat in water om salicylzuur als hoofdproduct te vormen, geacetyleerd gluconzuur en een salicylaat-gluconzuurconjugaat. De reactie wordt als volgt gegeven:

RN 3
Reactie met metaal

Acetylsalicylzuurcomplexen coördineren met de metaalionen via de zuurstof in de estergroep en zuurstof van de carboxylgroep. Het ontleedt gemakkelijk in alkalimetaalhydroxiden.

Conclusie

Acetylsalicylzuur, chemisch gesynthetiseerd uit salicylzuur via acetylering met azijnzuuranhydride, heeft een antistollings- en koortswerend eigenschappen. Het helpt veneuze en arteriële trombose te voorkomen. Acetylsalicylzuur remt de cyclo-oxygenase-activiteit.