Zijn aldehyden zuur: 3 feiten die u moet weten?

by

Aldehyden beschouwen in feite als een neutraal molecuul omdat het niet dissocieert in water, het is alleen oplosbaar in water. In dit artikel zullen we leren over zijn aldehyden zuur

Aldehyden hebben een functionele groep in hun molecuul, dwz een carbonylgroep (C=O) die is bevestigd aan een waterstofatoom met een enkele covalente binding. Vanwege de aanwezigheid van dat ene waterstofatoom in de -CHO-groep van aldehyde, beschouwen ze als behoorlijk zuur van aard.

Is aldehyde een zwak zuur?

Ja, aldehyde vertoont een zure aard en gedraagt ​​zich als een zwak zuur. Als we de structuur van aldehyden zien, is de alkylgroep 'R' gehecht aan een –CHO-groep in zijn molecuul. De aldehydische -CHO-groep bevindt zich aan het einde van zijn structuur en bestaat uit een carbonylgroep en een waterstofatoom.

De carbonylgroep (C=O) in aldehyden heeft meer elektronegatieve koolstofatomen en minder elektronegatieve zuurstofatomen, waardoor er een dipoolmoment ontstaat. Het waterstofatoom in de -CHO-groep van het aldehydemolecuul is behoorlijk zuur, waardoor aldehyde zuur van aard is.

Het waterstofatoom bevestigd aan de carbonylgroep van het aldehydemolecuul is geen zure waterstof. Maar het aan waterstofatoom gebonden koolstofatoom dat grenst aan de carbonylkoolstof van de -CHO-groep van aldehyde, is een zuur waterstofatoom.

zijn aldehyden zuur
Structuur van propanal met alfawaterstofatoom en alfakoolstofatoom

Ook zijn de aldehyden zwakke zuren, omdat de waterstof die aan de carbonylgroep is gehecht ioniseerbaar is. De carbonylgroepbevattende verbindingen zijn behoorlijk zuurder, wat wordt beschreven door de stabilisatie van de geconjugeerde baseresonantie van de carbonylgroep, dat wil zeggen door de stabiliteit van het anion gemaakt door deprotonering. Dit anion staat bekend als enolaat-ion.

De negatieve lading wordt voornamelijk gedeeld door de carbonylzuurstof en het alfa-koolstofatoom van aldehyde met resonantie die stabiliteit creëert op een sterk opgekrikt carbanion. Dus, vanwege de stabilisatie van de geconjugeerde baseresonantie, is het alfawaterstofatoom van aldehyde zwak zuur van aard, waardoor de aldehyde molecuul een zwak zuur.

Waarom is aldehyde een zwak zuur?

Aldehyden zijn zwak zuur van aard vanwege de aanwezigheid van alfa-waterstofatoom erin. De functionele groep –CHO is aanwezig in aldehyden die een carbonylgroep en een waterstofatoom bevatten. De alfawaterstof is het zure waterstofatoom dat is bevestigd aan het koolstofatoom dat grenst aan het koolstofatoom van de carbonylgroep van de -CHO-groep van aldehyde, zoals weergegeven in de bovenstaande afbeelding.

De zure aard van een verbinding is afhankelijk van de volgende punten:

  • Zoals we al ken de zuren zijn de verbindingen die H+-ionen afgeven, zodat aldehyde wordt gevormd.
  • Als het H+-ion wordt geëlimineerd, is het overgebleven ion een anion. Daarvoor moeten we de stabiliteit van anion controleren. Stabiliteit kan op verschillende manieren worden gecontroleerd, maar we moeten eerst controleren aan de hand van de resonantiestructuur. Als er een negatieve lading in het anion aanwezig is, is het stabieler van aard. Als er geen resonantiestructuur van dat molecuul is, kunnen we de stabiliteit controleren door carbanion met +I en -I inductief effect.
  • Ten slotte, als het anion zeer stabiel is, is de verbinding zuurder van aard. Omdat het stabieler wordt na het verliezen van H+-ionen en dus om de stabiliteit te behouden, kan het gemakkelijk H+-ionen verliezen en zuurder worden.

Als we het eerste aldehydelid zien, namelijk formaldehyde, dan is het anion van formaldehyde stabieler van aard. Daarom is aldehyde veel meer zuur dan ketonen. Als we de zuurgraad van aldehyden in de gasfase zien, dan heeft aldehyden 1640 kJ/mol. Waterstofgas heeft namelijk 1700 kJ/mol en ammoniak 1680 kJ/mol. Aldehyd is dus zuurder van aard dan waterstof en ammoniakgas. Maar aldehyde is minder zuur dan water omdat water een gasfasewaarde heeft van 1600 kJ/mol. Zelfs de waterstofatomen in aldehyden hebben geen elektronische effect, omdat ze geen elektronen doneren of accepteren van andere atomen.

Omdat de alkylgroep een zwak elektronendonerend karakter heeft, omdat ze de neiging hebben de anionen te destabiliseren, kunnen ze de carbokationen stabiliseren. Dit komt doordat de alkylgroep elektronen naar negatief geladen atomen trekt, wat elektrostatisch niet gunstig is. Dus het keton-anion waar meer alkylgroepen aanwezig zijn, is minder stabiel in vergelijking met aldehyde-anion en daarom is het aldehyde zuurder dan keton.

Wat is de pKa van aldehyden?

Opmerkelijk is dat aldehyden lage pKa-waarden hebben, variërend van 15 tot 20. Het aldehyde heeft een exacte pKa-waarde van zeventien. Ze kunnen dus in elk geval als Bronsted-zuur fungeren zuur- en basereactie met een sterke basis.

De zure waterstof is een alfa-waterstofatoom dat is gekoppeld aan het koolstofatoom dat is bevestigd aan de carbonylkoolstof van de aldehydegroep. Er is een laag elektronegativiteitsverschil tussen koolstofatoom en waterstofatoom. Dus de koolstof-waterstof (CH) binding van alkanen is van nature nauwelijks gepolariseerd. Daarom zijn waterstofatomen van alkaanmoleculen niet zuur van aard. Dus de pKa-waarden van alkaanmoleculen kunnen bijna vijftig zijn, wat erg hoog is dan aldehyden.

Dus aldehyden met een lage pKa-waarde vanwege minder elektronendonerend vermogen van protonen in plaats van alkylgroepen van ketonen zijn ook zuurder dan ketonen. Dit alles maakt de aldehyden tot een zwak zuur in de natuur.