Zijn aldehyden elektronenonttrekking: 9 feiten die u moet weten?

Er zijn verschillende gesprekken gaande over de vraag of aldehyden elektronenonttrekkend zijn of niet. Hier zullen we verschillende opvattingen over de aard van aldehyde bestuderen, of het nu elektronenzuigend is of een inductief effect vertoont, en de aard ervan.

Aldehyden zijn elektronenonttrekkend omdat ze de neiging hebben om elektronen uit het elektronenrijke systeem terug te trekken. De reden is vanwege de aanwezigheid van een meer elektronegatief atoom in zijn carbonylstructuur, wat op zijn beurt leidt tot het ontwikkelen van een inductief effect.

Aldehyde en halogenen vallen onder elektronenzuigende groep vanwege hun elektronegativiteit en deze elektronenzuigende groepen kunnen worden geïdentificeerd als er een meer elektronegatief atoom in de groep aanwezig is dat de neiging heeft om elektronen uit het systeem te trekken, waardoor het wordt gedeactiveerd. Arylgroepen zijn elektronendonerend door resonantie en zijn elektronendonerend door -I-effect.

Vanwege de polaire aard van aldehyde en ook het inductieve effect zijn er verschillende twijfels ontstaan ​​of aldehyde elektronen onttrekkend of donerend is, maar als je dit artikel eenmaal hebt doorgenomen, zullen de meeste van je twijfels over de aard van aldehyde worden opgelost

 Dus, laten we het hebben over de feiten in detail.

Zijn aldehyden elektronenonttrekkend?

Het antwoord op zijn aldehyden die elektronen onttrekken is dat ja, aldehyden zijn elektronenzuigende groepen omdat ze elektronen onttrekken aan een elektronenrijk carbanion (een soort die een koolstofatoom bevat met een negatieve lading of rijk aan elektronen)

Beschouw bijvoorbeeld de onderstaande afbeelding;

zijn aldehyden elektronenzuigend?

zijn aldehyden elektronenzuigend; elektronenzuigende aard van aldehyde

1) het meer elektronegatieve zuurstofatoom in de aldehydegroep zal de neiging hebben om elektronen naar zichzelf toe te trekken

2) Er ontstaat een gedeeltelijke positieve lading op koolstof als gevolg van een elektronegatief zuurstofatoom

3) Als gevolg daarvan hebben de elektronen die vrijkomen door de benzeenring als gevolg van het elektronenresonantie-effect de neiging om naar positieve carbonylkoolstof te bewegen

4) De elektronen worden teruggetrokken door de aldehydegroep, waardoor de carbonylkoolstof minder effectief is richting nucleofiele aanval

Waarom trekken aldehyden elektronen terug?

Het wordt beschouwd als een elektronenzuigende verbinding vanwege de polariteit in de carbonylstructuur die leidt tot de ontwikkeling van een permanent dipoolmoment in de carbonylverbinding.

Om te weten waarom aldehyden elektronen onttrekken Gezien de C=O-binding in aldehyde, is het zuurstofatoom veel meer elektronegatief dan dat van het carbonylkoolstofatoom en daarom zal de meer elektronegatieve zuurstof de neiging hebben om het gedeelde elektronenpaar naar zich toe te trekken.

Dit maakt het gebonden aangrenzende carbonylkoolstofelektron deficiënt of positief geladen klaar om elektronen te onttrekken en vanwege deze aanwezigheid van dit meer elektronegatieve zuurstofatoom zal het aldehyde-elektron zich terugtrekken.

 Deze aanwezigheid van een meer elektronegatief zuurstofatoom is ook een van de redenen waarom de elektronendeficiënte carbonylkoolstof fungeert als een centrum voor nucleofiele aanval.

Wanneer een aldehyde is gebonden aan een benzeenring, fungeert het als een meta-sturende groep vanwege zijn elektronenzuigende aard.

ELEKTROFILISCHE AANVAL OP BENZALDEHYDE
waarom zijn aldehyden elektronenzuigen: Elektrofiele aanval op benzaldehyde

hier zal de aldehydegroep de elektronendichtheid op ortho- en parapositie verlagen en zo de beschikbaarheid van elektron op metapositie vergroten, waardoor elektrofiele substitutie gemakkelijk wordt

Heeft aldehyde een inductief effect?

Aldehyde vertoont een inductief effect, de reden is te wijten aan de aanwezigheid van een elektronegatief zuurstofatoom en een R-groep in de carbonylverbinding die een waterstof-, alkyl- of een arylgroep kan zijn.

Inductief effect is gekoppeld aan het vermogen van substituenten om ofwel elektronendichtheid terug te trekken of te doneren aan het aangehechte koolstofatoom. De verplaatsing van sigma-elektronen permanent langs een verzadigde koolstofketen als gevolg van de aanwezigheid van de elektronenzuigende groep (of donorgroep) wordt inductief effect genoemd.

inductief effect van aldehyde
+I Effect van R-groep op aldehyde

1) De groep 'R' (kan alkyl, aryl of H zijn) die aan het carbonylkoolstofatoom in aldehyde is bevestigd, vertoont een inductief effect en laat een elektron vrij door het +I-effect of een elektronenvrijgevend effect (groepen die elektronen afstaan ​​aan de koolstofketen).

2) Om deze reden wordt de negatieve lading op het zuurstofatoom meer geïntensiveerd, waardoor de C = O polairder wordt, waardoor de carbonylkoolstof meer elektronenarm is, klaar om te worden aangevallen door een nucleofiel (elektronenrijke verbinding).

Elektronenonttrekkend effect

Wanneer ongelijke atomen deelnemen aan de vorming van bindingen als een meer elektronegatief atoom aanwezig is, zal het de neiging hebben om de gebonden elektronen naar zichzelf terug te trekken uit de keten, wat aanleiding geeft tot een inductief effect en dan wordt gezegd dat het een elektron-onttrekkend inductief effect heeft (-I-effect) .

elektronenzuigend effect
elektron terugtrekkend inductief effect

In Z-atoom Laten we zeggen dat Z een meer elektronegatief atoom is dan het aangrenzende koolstofatoom, dan zal het Z-atoom het gedeelde elektronenpaar naar zich toe trekken, wat een gedeeltelijk positief geladen koolstofatoom en gedeeltelijk negatieve lading veroorzaakt.

              Aangezien het elektrononttrekkende effect afhangt van de afstand, dat wil zeggen, naarmate de afstand groter wordt, neemt het I-effect af en als de afstand kleiner wordt, neemt het I-effect toe, zodat de tweede en derde koolstofatomen minder positieve lading hebben in vergelijking met de eerste koolstof

C1>C2>C3

Het komt alleen voor in obligaties (komt alleen voor in enkele obligaties). Dat wil zeggen, alleen  elektronen worden verschoven of teruggetrokken.

 Sommige groepen die elektronenonttrekkende effecten vertonen, zijn;

  -CHO, -OH, -CN, -COOH enz

Elektronenonttrekkend resonantie-effect wordt gezien in gesubstitueerd benzeen.

Ze hebben de algemene formule C6H5-X=Y. Hier is Y meer elektronegatief dan X.

Elektronenonttrekkend effect van aldehyde

Wanneer een elektron-afgevende groep aan de aldehydegroep is gehecht, aangezien aldehyde elektronen onttrekt, dus wanneer de vrijgevende groep elektron afgeeft, zal de aldehydegroep die elektronen vanuit het centrum naar zich toe trekken, waardoor deze wordt gedeactiveerd.

De resonantiestructuur van benzaldehyde wordt gegeven als,

RESONANTIE STRUCTUUR VAN BENZALDEHYDE
Resonantiestructuur van benzaldehyde

Wanneer een benzeenring is bevestigd aan de -CHO-groep, verminderen de elektronen die vrijkomen door resonantie door de benzeenring de elektronendeficiëntie bij carbonylkoolstof, waardoor de groep wordt gedeactiveerd en deze minder reactief wordt tegen nucleofiele aanvallen

Hoe elektronenzuigende groepen te identificeren?

  • Elektronenzuigende groep trekt elektron weg van het reactiecentrum waardoor het minder reactief wordt
  • Ze zijn een groep aan het deactiveren. Wanneer een elektronenzuigende groep elektron uit de benzeenring trekt, neemt de reactiviteit van de benzeenring af en staat daarom bekend als deactiverende groep.    
  • Elektronen-onttrekkende groep zijn meta-directing. Bij een elektrofiele substitutiereactie worden de elektrofielen gesubstitueerd in de metarichting van de benzeenring
elektronenzuigende meta-regiegroep
Electron terugtrekkende groep-meta-regie

                  X = elektronenzuigende groep

                   E=elektrofiel

Laten we naar de andere foto kijken,

elektronenzuigende groep
Elektronenzuigende groep

 Hier, als X positief geladen is of als Y meer elektronegatief is dan X, dan is de groep elektronenonttrekkend

Bijv. Halogenen, nitrillen, carbonylverbindingen, nitrogroep enz.

Zijn carbonylen elektronenonttrekkend?

Substituenten met een C=O-binding, dwz aldehyden en ketonen die een carbonylverbinding zijn, vallen onder de elektronenzuigende groep.

Ze zijn een meta-sturende groep omdat ze de elektronendichtheid op de ortho/para-positie in de ring verminderen door het elektronen-onttrekkende resonantie-effect en daarom zal de beschikbaarheid van elektronen op de meta-positie meer zijn in vergelijking met de ortho- of para-positie en daarom hebben de elektrofielen de neiging om aan te vallen op de metapositie.

Trekken arylgroepen elektronen terug?

Arylgroepen vallen onder elektronendonerende groep.

In feite wordt verwacht dat het elektrononttrekkende inductieve effect (-I-effect) van de arylgroep de elektronendeficiëntie bij carbonylkoolstof verhoogt door de elektronen te onttrekken en daardoor de nucleofiele aanval op de carbonylkoolstof te vergroten.

            Vanwege het elektronenonttrekkende resonantie-effect van de benzeenring zal de elektronendichtheidsdeficiëntie bij de carbonylkoolstof echter verminderen door de elektronen vrij te geven en daarom deactiveert het de carbonylgroep richting nucleofiele aanval

effect van arylgroep

Zijn halogenen elektronen-onttrekkend?

Halogenen vallen ook onder de elektronenzuigende groep en zijn ook deactiveren, maar ze zijn ortho- of para-regie.

de reden is dat het een elektrononttrekkend inductief effect vertoont vanwege de elektronegatieve aard ervan en ook een elektronendonerend resonantie-effect vertoont vanwege de aanwezigheid van een eenzaam elektronenpaar. Het elektronenzuigende inductieve effect van deze halogenen maakt ze tot een deactiverende groep.

elektronenzuigend effect van halogeen
Elektronenonttrekkend effect van halogeen

De halogenen hebben de neiging om de elektronendichtheid op de ortho- en para-positie van de ring te verhogen vanwege het resonantie-effect en het intensiveren van de aanval van elektrofiel, waardoor het een ortho- en para-richtgroep wordt.