Aldehyde, een carbonylverbinding als elektrofiel, is zeer populair onder de elektrofiele groep en wordt gebruikt als een van de belangrijkste verbindingen om de aard van elektrofiliciteit van verbindingen in het algemeen te verklaren.
Aldehyden zijn elektrofiele verbindingen vanwege de aanwezigheid van de polaire C=O-binding in zijn structuur, waarin de sp2 gehybridiseerd koolstofatoom werkt als een elektrofiel centrum vanwege de elektronendeficiëntie veroorzaakt door het elektronegatieve bindingszuurstofatoom
Wat maakt iets elektrofiel?
Als een soort een neutrale of positief geladen soort is, dwz een elektronendeficiënte soort, dan hebben ze de neiging om elektronenparen van het substraatmolecuul naar zichzelf toe te trekken. Deze neiging van een soort of iets om elektronen aan te trekken maakt ze elektrofiel.
Elektrofielen zijn elektronenarm en daarom vallen ze gewoonlijk nucleofielen of elektronenrijke centra op het substraat aan
Aanval van een elektrofiel op elektronenrijke benzeen wordt weergegeven als,
zijn aldehyden elektrofiel: aanval van elektrofiel op benzeen
ex vriendje3, H+, Cl+, CH3+(carbokation), CH3. (vrije radicalen) enz.
Is carbonyl elektrofiel?
De carbonylkoolstof in de carbonylverbinding is elektrofiel van aard vanwege de gedeeltelijke positieve lading die erop wordt ontwikkeld. We kunnen dus zeggen dat de carbonylverbinding elektrofiel is
Waarom is carbonyl elektrofiel?
Als we kijken naar de C=O-binding in carbonyl, is het zuurstofatoom sterk elektronegatief dan dat van een koolstofatoom. Het heeft de neiging om de elektronen naar zich toe te trekken, waardoor de verbinding polair wordt, en daardoor krijgt koolstof een gedeeltelijke positieve lading en zuurstof een gedeeltelijke negatieve lading
De pi-binding tussen de koolstof en zuurstof zorgt ervoor dat de zuurstof meer elektronenpaar naar zich toe trekt, waardoor de ladingsscheiding tussen hen wordt versterkt, waardoor de carbonyl meer elektrofiel wordt.
Zijn aldehyden elektrofiel?
Om te weten zijn aldehyden daar elektrofiel voor, We weten dat de carbonylverbinding elektrofiel van aard is en aangezien aldehyde ook een onderdeel is van een carbonylverbinding met een C = O-binding in zijn structuur, waarin koolstof elektrofiel is en daarom aldehyden elektrofiel van aard zijn.
Waarom zijn aldehyden elektrofiel?
De reden waarom aldehyden elektrofiel zijn, is hetzelfde voor die van een carbonylverbinding. In aldehyde bereikt de koolstof een lading van +ve vanwege elektronentekort veroorzaakt door het elektronegatieve zuurstofatoom vanwege zijn neiging om elektronen naar zichzelf toe te trekken, waardoor aldehyde elektrofiel wordt
In de aldehydestructuur wordt de carbonylkoolstof het centrum voor nucleofiele aanval
Is aceetaldehyde een elektrofiel?
Aceetaldehyde (CH3CHO) werkt als elektrofiel, maar kan ook een nucleofiel zijn, afhankelijk van de aard van de reactie
Hier werkt de carbonylkoolstof als een elektrofiel en ondergaat het nucleofiele additiereacties
Ex Acetaldehyde als elektrofiel
Aceetaldehyde als nucleofiel;
Wanneer het waterstofatoom van het koolstof-alfa- tot carbonyl-koolstofatoom wordt verwijderd, ontstaan de carbanionen en worden deze resonantie gestabiliseerd. Ze fungeren als nucleofielen.
Kunnen aldehyden reageren met elektrofielen?
Ja, aldehyden kunnen reageren met elektrofielen vanwege de aanwezigheid van het elektronegatieve zuurstofatoom dat werkt als een nucleofiel.
Reactie met H+
Gewoonlijk omvat de reactiviteit van aldehyden de aanval van nucleofielen op de elektrofiele carbonylkoolstof, maar wanneer een elektrofiel zuur zoals H+ aanwezig is in de reactie, dan heeft het de neiging om te reageren met het elektronegatieve zuurstofatoom.
als H+ heeft geen elektronen en is elektronenarm, klaar om elektronen te accepteren en wordt daarom als een elektrofiel beschouwd.
Kunnen aldehyden elektrofiele substitutie ondergaan?
Aldehyde is een deactiverende groep en ondergaat elektrofiele substitutie door de ring naar elektrofiele aanval op metapositie te vergemakkelijken
Uit de resonantiestructuur komen we te weten dat de ortho- en parapositie elektronendeficiënt zijn en niet kunnen worden aangevallen door een elektrofiel, waardoor de elektrofiel aanvalt op de metapositie en ondergaan vervanging omdat de mogelijkheid om elektronen te vinden meer in metapositie is
bijvoorbeeld
Ondergaan aldehyden elektrofiele toevoeging?
Door de aanwezigheid van een elektronegatief zuurstofatoom in de aldehydestructuur vindt de elektrofiele toevoeging plaats in het zuurstofatoom
Wanneer h+ vormt een binding met het zuurstofatoom, een positieve lading wordt verkregen op het zuurstofatoom, waardoor het onstabiel wordt en daarom elektronen aantrekt van het gebonden aangrenzende koolstofatoom, waardoor de positieve lading op carbonylkoolstof wordt versterkt.
Zijn aldehyden meer elektrofiel dan ketonen?
Aldehydeverbindingen (RCHO) zijn meer elektrofiel dan de ketonverbindingen (RCOR') vanwege het verschil in de groepen die aan de carbonylstructuur zijn gehecht.
In alifatische carbonylverbindingen geeft de alkylgroep die eraan vastzit elektronen vrij door het +I-effect, waardoor de elektronendichtheid bij de carbonylkoolstof wordt verhoogd, waardoor het minder elektrofiel wordt
Als we van links naar rechts gaan, neemt het +I-effect toe en neemt de reactiviteit af. De reden hiervoor is dat het +I-effect de overgangstoestand gevormd in de reactie zal destabiliseren door de negatieve lading ontwikkeld op het zuurstofatoom te intensiveren.
In alifatische aldehyden is slechts één alkylgroep aanwezig, terwijl 2 alkylgroepen aanwezig zijn in keton, waardoor aldehyde meer elektrofiel wordt.
Aldehyden en nucleofiele substitutie
De carbonylverbinding van aldehyde (RCHO) ondergaat geen nucleofiele substitutiereactie, omdat de waterstof en de R-groep die in aldehyde aanwezig zijn, als slechte vertrekkende groepen worden beschouwd.
Wanneer de nucleofiel de carbonylkoolstof van aanvalt aldehyde alleen alleen het pi-elektron wolken worden naar het meer elektronegatieve zuurstofatoom geduwd, waardoor het geschikt is voor een nucleofiele additiereactie
Wat is een elektrofiele koolstof?
Als een koolstof in een verbinding een tekort aan elektronen heeft, dan hebben deze koolstoffen de neiging om elektronenparen aan te trekken uit elektronenrijke centra, dan wordt zo'n koolstof een elektrofiele koolstof genoemd.
Elektrofiele koolstoffen worden gewoonlijk onderverdeeld in twee typen op basis van hun hybridisatie, dwz sp2elektrofiele koolstoffen en sp3 elektrofiele koolstoffen.
De SP3 koolstofelektrofielen hebben een goede vertrekkende groep, dus wanneer een nucleofiel de elektrofiel aanvalt, vormt het een binding met de koolstof en vervangt de vertrekkende groep
De reden waarom ze een vertrekkende groep hebben, is omdat koolstof slechts vier bindingen kan vormen en alle bindingen zijn opgebruikt, dus om een nieuwe binding te vormen met de nucleofiel moet één groep vertrekken.
Sp3 Carbokation wordt gevormd in de reactie die zeer reactief is. Ze hebben een sextetconfiguratie en zijn daarom elektronenarm en zijn klaar om elektronen te ontvangen.
Sp2 koolstofelektrofielen worden meestal aangetroffen in polaire bindingen waarbij het ene atoom meer elektronegatief is dan het andere sp2gebonden atoom.
bv; carbonylverbinding bindingen
het zuurstofatoom is meer elektronegatief dan het carbonylkoolstofatoom dat sp . is2 gehybridiseerd en elektrofiel te maken.
Wat maakt koolstof meer elektrofiel?
Het koolstofatoom moet meer elektronenarm zijn of meer positieve lading hebben om meer elektrofiel te zijn.
Als we bijvoorbeeld een carbonylverbinding nemen en in een reactie veronderstellen dat een zuur proton zoals H+ wordt toegevoegd, zal het de nucleofiele aanval op carbonylkoolstof katalyseren.
Dit zure proton zal zich combineren met het elektronenrijke zuurstofatoom en de elektronendeficiëntie op carbonylkoolstof versterken. Voorafgaand aan deze protonering ontwikkelt zich een positieve lading op het zuurstofatoom en dat helpt het pi-elektron om naar het zuurstofatoom te bewegen.
Conclusie-
Door dit artikel hebben we geleerd over de elektrofiele aard van aldehydeverbindingen, zoals de reactiviteit ervan met andere elektrofielen of dat het elektrofiele substitutie of elektrofiele additiereacties ondergaat, en ook over de relatie met nucleofiele additiereacties. met behulp van de elektrofiele aard van aldehyde en keton zijn we ook te weten gekomen dat aldehyden meer elektrofiel zijn dan ketonen.
Hallo..Ik ben Lina Karankal, ik heb mijn master scheikunde afgerond. Ik vind het altijd leuk om nieuwe gebieden op het gebied van de chemie te verkennen.
Daarnaast houd ik van lezen, reizen en naar muziek luisteren.