Koolhydraten zijn polyhydroxy (met meerdere hydroxylgroepen) aldehyde en ketonen
Koolhydraten zijn een zeer diverse klasse van suikers omdat ze meerdere reactieve/aanpasbare plaatsen hebben, dwz de hydroxylgroepen. Ze verwerven een grote hoeveelheid structuren, enkele voorbeelden van koolhydratenstructuur worden in dit artikel vermeld
Monosachariden zijn aldehyden of ketonen met meerdere hydroxylgroepen
Een aldose is een aldehydegroep die koolhydraten bevat (vergelijkbaar met glucose en glyceraldehyde), hoewel een koolhydraathoudende ketogroep bekend staat als ketose (vergelijkbaar met fructose en dihydroxyaceton). Een suiker staat bekend als de D-suiker als de asymmetrische koolstof die het verst verwijderd is van de carbonylkoolstof (koolstofatoom van aldehyde of ketogroep) H aan de linkerkant bevat, als de OH-groep aan de linkerkant is, staat de suiker bekend als L- suiker.
Monosachariden zijn de eenvoudigste koolhydraten die ketonen of aldehyden bevatten met twee of meer hydroxylgroepen. Monosachariden hebben een empirische formule (C-H2O)n
De eenvoudigste en kleinste monosachariden, waarvoor n = 3, zijn d en l-glyceraldehyde en dihydroxyaceton
De meeste van de van nature aanwezige suikers zijn de D-suikers. Het koolstofatoom van de aldehydegroep (C-1 of anomere koolstof) reageert met de hydroxylgroep van het vijfde koolstofatoom (C-5) om een zesledige pyranosering te vormen.
Het koolstofatoom van de ketogroep (C-2) in de open-ketenconformatie van fructose reageert met de hydroxylgroep van het vijfde koolstofatoom (C-5) om een vijfledige furanosering te vormen. Pentosen, bijvoorbeeld ribose en deoxyribose, bevatten furanoseringen als hun raamwerk.
Bij de vorming van cyclische producten wordt een extra asymmetriepunt gevormd op het anomere koolstof (C-1 bij aldosesuikers en C-2 bij ketosesuikers). De OH-groep die is verbonden met de anomere koolstof bevindt zich onder het vlak van de ring in de alfa-anomere vorm, maar de OH-groep bevindt zich boven de ring in de bèta-anomere vorm. Er zijn maar weinig atomen van de ring die niet in hetzelfde vlak worden gevonden.
Ze vormen het grootste deel van de natuurlijke massa op aarde, omdat ze een belangrijke rol spelen in de structurele organisatie en fysiologie van levende organismen. Om te beginnen vullen suikers zich in als metabole tussenproducten, brandstoffen en energieopslag. Verder vormen ribose- en deoxyribosesuikers de primair raamwerk van DNA en RNA.
De meest voorkomende soorten fructose, glucose, ribose en tal van verschillende suikers in opgeloste vorm zijn geen open ketens.
Complexe koolhydraten worden gevormd door koppeling van monosachariden
Suikereenheden verbinden elkaar via O-glycosidische bindingen om disachariden en polysachariden te produceren. Maltose, lactose en sucrose zijn de meest voorkomende disachariden. Sucrose (gewoonlijk geconsumeerd als tafelsuiker) bestaat uit bèta-fructose en alfa-glucose die met elkaar zijn verbonden door een glycosidische koppeling tussen hun anomere koolstofatomen. Lactose (in melk) bestaat uit glucose en galactose zijn met elkaar verbonden door bèta-1,4-binding.
Maltose (verkregen door de vertering van zetmeel) bestaat uit twee glucose-eenheden die met elkaar zijn verbonden door een alfa-1,4-glycosidebinding.
Monosachariden worden via glycosidische bindingen aan alcoholen en aminen gekoppeld
Monosachariden ondergaan chemische modificatie door te reageren met aminen en alcoholen om adducten te produceren.
De nieuwe binding wordt gevormd tussen het zuurstofatoom van de hydroxylgroep van methanol en anomere koolstof van glucose, deze binding staat bekend als de o-glycosidische binding. Bij de vorming van N-glycosidische binding verbindt het stikstofatoom van de aminegroep van eiwitten zich met de anomere koolstof van een suiker.
Complexe koolhydraten worden gevormd door koppeling van monosachariden
Omdat suikermoleculen talrijke hydroxylgroepen hebben, kunnen ook glycosidische bindingen plaatsvinden tussen monosacharide-eenheden. Oligosachariden worden gevormd door de associatie van ten minste twee monosachariden die zijn verbonden via O-glycosidische bindingen
Voorbeelden van oligosachariden (di- en trisachariden)n
maltose heeft bijvoorbeeld twee D-glucose-eenheden die aan elkaar zijn gekoppeld door een glycosidische koppeling tussen de hydroxylzuurstof op C-4 van een suiker en een -anomeer koolstofatoom van C-1 van de aangrenzende suikereenheid. Zo'n binding wordt een alfa-1,4-glycosidische binding genoemd.
Polysachariden zijn de raamwerkcomponenten in planten en bacteriën celwand. Cellulose (een biopolymeer dat aanwezig is in plantencel wand) is het hoofdbestanddeel van de plantencelwand. Cellulose is dus een van de meest voorkomende stoffen in het ecosysteem.
Zetmeel is een biopolymeer gemaakt van glucose, het is overheersend in planten en bij dieren is glycogeen aanwezig als het polymeer van glucose in plaats van glycogeen. Het grootste deel van de glucose-eenheden in glycogeen en zetmeel bevat alfa-1,4-binding. Vertakkingspunten bevatten alfa-1,6-bindingen, glycogeen heeft meer vertakkingspunten in vergelijking met zetmeel, waardoor glycogeen beter oplosbaar is in water.
Cellulose, het belangrijkste raamwerkvormende polymeer van planten gevangenismuren. Het bestaat uit glucosesubeenheden die met elkaar zijn verbonden door bèta-1,4-bindingen. Deze bèta-koppelingen zorgen voor lange rechte ketens die fibrillen met een hoge stijfheid vormen. Omgekeerd vormen de a-bindingen in glycogeen en zetmeel open helices, met betrekking tot hun werk omdat ze energieopslag mobiliseren.
Dierlijke cellen heeft extracellulaire matrices en celoppervlakken die polymeren van terugkerende disacchariden bevatten, bekend als glycosaminoglycanen. Een van de eenheden in elke zich herhalende eenheid is een van galactosamine of een glucosaminederivaat. Deze koolhydraten zijn sterk anionisch en hebben talrijke sulfaat- en carboxylaatgroepen. Eiwitten met covalent verbonden glycosaminoglycanen worden proteoglycanen genoemd.
Koolhydraten kunnen aan eiwitten worden gehecht om glycoproteïnen te vormen
Koolhydraten zijn ook verbonden met tal van eiwitten en lipiden, waar ze belangrijke functies vervullen in de cellulaire interacties.
Expliciete enzymen brengen de oligosacharide-eenheden op eiwitten ofwel over naar het zijketenstikstofatoom van de amidegroep aanwezig in de asparagine of naar het zuurstofatoom dat aanwezig is in de zijketen van threonine en serine. Dit proces staat bekend als glycosylering van eiwitten, glycosylering vindt plaats in endoplasmatisch reticulum.
De N-gebonden oligosachariden worden gevormd op dolicholfosfaat en vervolgens overgebracht naar het acceptoreiwit. Extra suikers zijn gekoppeld in het Golgi-complex.
koolhydraten zijn covalent verbonden met een breed scala aan eiwitten om glycoproteïnen te synthetiseren. Koolhydraten zijn in een kleinere hoeveelheid aanwezig in vergelijking met het gewicht van glycoproteïnen dan proteoglycanen.
Lees ook:
- Polymerase kettingreactie
- Hoe worden nucleotiden geproduceerd?
- Hebben dierlijke cellen cytoplasma?
- Hebben prokaryoten centriolen?
- Voorbeelden van pathogene schimmels
- Bijen voorbeelden
- Kenmerken van zeeanemonen
- Celmembraanstructuur in plantencel
- Enzymen en substraten
- Eiwit denaturatie temperatuur
Ik ben Abdullah Arsalan, heb mijn doctoraat in de biotechnologie afgerond. Ik heb 7 jaar onderzoekservaring. Ik heb tot nu toe zes artikelen gepubliceerd in tijdschriften met een internationale reputatie met een gemiddelde impactfactor van 6, en er zijn er nog een paar in behandeling. Ik heb onderzoekspapers gepresenteerd op verschillende nationale en internationale conferenties. Mijn interessegebied is biotechnologie en biochemie met speciale nadruk op eiwitchemie, enzymologie, immunologie, biofysische technieken en moleculaire biologie.