Cis-trans-isomeren zijn die isomeren die dezelfde molecuulformule hebben maar een verschillende oriëntatie van functionele groepen in de 3D-ruimte hebben. In Cis-isomeer bevinden functionele groepen zich aan dezelfde kant van de dubbele binding, terwijl ze in trans-isomeer zich aan de andere kant van de dubbele binding bevinden. Cis-trans-isomeren zijn bijvoorbeeld een onderdeel van structurele isomeer.
Maar-2-een
Maar-2-een toont cis-trans isomerie. De cis-trans-isomeren zijn bijvoorbeeld cis-2-buteen en de andere is trans-2-buteen. In cis-2-buteen 2 bevindt de methylgroep zich aan dezelfde kant van de dubbele binding, terwijl in de trans-isomeer 2 de Me-groep zich op de tegenovergestelde positie bevindt ten opzichte van de dubbele binding. Maar in beide isomeer zijn 2 methylgroepen gehecht aan sp2 gehybridiseerd C-atoom maar niet aan hetzelfde C-atoom.
Aangezien cis-2-buteen polair van aard is (omdat,µ≠0), is het kookpunt hoger dan trans-2-buteen dat niet-polair van aard is (µ=0). Ook trans-isomeer heeft een meer symmetrische structuur dan cis-isomeer, trans-2-buteen heeft een hoger smeltpunt dan cis-2-buteen. Qua stabiliteit is trans-2-buteen stabieler dan cis-2-buteen vanwege de feit dat in cis-isomeer er treedt sterische verdringing op tussen 2 omvangrijke Me-groepen.
Pent-2-een
Pent-2-een toont cis-trans isomerie. De cis-trans-isomeren zijn bijvoorbeeld cis-2-penteen en de andere is trans-2-penteen. In cis-isomeer Me en Et-groep bevinden zich aan dezelfde kant van de dubbele binding, terwijl in trans-isomeer deze 2 groepen zich op de tegenovergestelde positie van de dubbele binding bevinden. In cis-isomeer is sp2-gehybridiseerde koolstof meer elektronegatief dan sp3-gehybridiseerd C-atoom, het sp2C-sp3Me-bindingsmoment ligt in de richting van sp2C en ook het sp2C-SP3Et-bindingsmoment ligt in de richting van sp2C.
Maar in het geval van trans-2-penteen Me en Et groepen aan de andere kant van de dubbele binding en deze 2 bindingsmomenten liggen in dezelfde richting en heffen elkaar op. Daarom is het dipoolmoment 0. Omdat cis-2-penteen polair van aard is, is het kookpunt hoger dan trans-2-penteen dat niet-polair van aard is (µ=0). Ook trans-isomeer heeft een meer symmetrische structuur dan cis-isomeer, trans-2-penteen heeft een hoger smeltpunt dan cis-2-penteen.
Diazeen
Diazene vertoont ook cis-trans isomerie. In cis-diazeen bevinden 2 eenzame paren en 2 H-atomen zich aan dezelfde kant van de dubbele binding, terwijl in trans-isomeer deze zich in de tegenovergestelde richting van elkaar bevinden met betrekking tot dubbele binding. Deze 2 isomeer kunnen van elkaar worden onderscheiden door hun reactiviteit.
. Cis-diazene is veel reactiever dan trans-diazene vanwege afstoting tussen 2 eenzame paren in cis-diazene verhoogt de beschikbaarheid van alleenstaande paren naar een alkeen. Om dezelfde reden is cis-isomeer minder stabiel dan trans-isomeer. Cis-diazeen is meer polair dan trans-diazeen omdat het 2N-H-bindingsmoment in dezelfde richting ligt die in tegengestelde richting is in het geval van trans-diazeen, waardoor het een niet-polaire verbinding is.
Hex-3-een
Hex-2-een toont cis-trans isomerie. Het is een voorbeeld van cis-trans-isomeren zijn cis-Hex-3-een en de andere is trans-Hex-3-een. In cis-isomeer 2 bevindt de ethylgroep zich aan dezelfde kant van de dubbele binding, terwijl in trans-isomeer 2 de Et-groep zich aan de andere kant van de dubbele binding bevindt. Aangezien sp2C in cis-isomeer meer elektronegatief is dan de sp3-gehybridiseerde Me-groep, 2 ligt het sp2C-sp3C-bindingsmoment in de richting van sp2C, dwz het algemene dipoolmoment is hoog. Maar in trans-isomeer 2 bevindt de Et-groep zich aan de andere kant 2 sp2C-sp3C-bindingsmoment ligt in dezelfde richting en heffen elkaar op. Het dipoolmoment is dus 0.
Omdat cis-Hex-3-een polair van aard is (omdat µ≠0) is het kookpunt hoger dan trans-Hex-3-een dat niet-polair van aard is (µ=0). Ook trans-isomeer heeft een meer symmetrische structuur dan cis-isomeer, trans-Hex-3-een heeft een hoger smeltpunt dan cis-Hex-3-een. In termen van stabiliteit is trans-Hex-3-een stabieler dan cis-Hex-3-een vanwege de feit dat in cis-isomeer er treedt sterische verdringing op tussen 2 omvangrijke Et-groepen.
1,2-dibroomtheen
1,2-dibroomtheen vertoont cis-trans isomerie. De cis-trans-isomeren zijn bijvoorbeeld cis-1,2-dibroomtheen en de andere is trans-1,2-dibroomtheen. In cis isomeer 2 Br-groep bevindt zich aan dezelfde kant van de dubbele binding, terwijl in trans-isomeer 2 Br-groep zich op tegenovergestelde positie bevindt ten opzichte van dubbele binding. In termen van stabiliteit is trans-isomeer stabieler dan cis-isomeer vanwege het feit dat in cis-isomeer sterische crowding optreedt tussen 2 omvangrijke Br-groepen.
.In cis-isomeer, aangezien de 2 Br-groep zich aan dezelfde kant van de dubbele binding bevindt, ligt het 2 C-Br-bindingsmoment in de richting van de Br-groep, dwz het dipoolmoment is hoog. Maar in trans-isomeer 2 ligt het C-Br-bindingsmoment in dezelfde richting en heffen ze elkaar op. Daarom is het dipoolmoment 0. Omdat cis-isomeer polair van aard is, is het kookpunt hoger dan trans-isomeer dat niet-polair van aard is. ook trans isomeer heeft een meer symmetrische structuur dan cis-isomeer heeft trans-isomeer een hoger smeltpunt dan cis-isomeer.
Hallo….Ik ben Susanta Maity. Ik heb mijn Masters aan de Vidyasagar Universiteit afgerond met een specialisatie in organische chemie.
Ik hou ervan om ingewikkelde scheikundeconcepten in begrijpelijke en eenvoudige woorden te schrijven.
Laten we verbinding maken via LinkedIn: