Cysteïnestructuur: gedetailleerde uitleg

In dit artikel gaan we verschillende feiten met betrekking tot de cysteïnestructuur in detail bestuderen.

Van cysteïne wordt gezegd dat het een niet-essentieel aminozuur is dat zwavel bevat. Het belang van cysteïne is dat het een zeer belangrijke eiwitsynthese, verschillende metabolische gerelateerde functies en ontgifting is. De IUPAC-naam is (2R)-2-amino-3-sulfanypropaanzuur.

Feiten over de cysteïnestructuur:

Cysteïne blijkt te bestaan ​​in zwitterionvorm. Het werd voor het eerst ontdekt door Louis NV en Pierre JR in het jaar 1806. Het ziet eruit als wit kristallijn (poeder) en heeft een smeltpunt van 240 graden Celsius.

Over de structuur ervan in het kort gesproken, het heeft één koolstofatoom dat een alfa-koolstof is waaraan een alfa carbonzuur en alfa-aminogroep is gehecht. Zoals we in het diagram kunnen zien, is er één waterstof die aan alfa-koolstof is gehecht. De NH3-groep komt voor in bijna alle aminogroepen.

cysteïne structuur
cysteïne structuur

Image credit: Wikipedia

De cysteïnestructuur heeft een thiolzijketen (zijgroep -R) waarvan vaak wordt gezien dat deze als nucleofiel deelneemt aan het enzymatische soort reacties. Het enige verschil dat bestaat in de structuur van aminozuren is de zijkin of zijgroep. UGC en UGU zijn de aminozuren die coderen voor cysteïne. Meestal is de structuur van cysteïne L-cysteïne.

Bereiding van cysteïne volgens de methode van biosynthese:

c2
Image credit: Wikipedia

Het concept van cysteïne en cystine:

Er is waargenomen dat cysteïne niet stabiel is in de lucht. Daarom wordt het gewoonlijk in eiwitten gezien als cystine (het vormt een disulfidebinding tussen residuen van 2 cysteïne).

Het wordt zeer zorgvuldig beschermd in eiwitten om de stabiliserende activiteit van structuren van hoge orde in een eiwit te versterken. Cysteïne wordt beschouwd als een zeer krachtige antioxidant en heeft anti-aging eigenschappen. Maar een probleem hiermee is dat cysteïne de neiging heeft om in cellen te worden opgenomen en daar niet in staat is om de antioxiderende eigenschap te vertonen. Om deze beperking te overwinnen wordt daarom NAC (N-acetylcysteïne) gebruikt. Wanneer cysteïne als voedseladditief wordt gebruikt, is het E-nummer dat het heeft E920.

Product van cysteïne is cystine wanneer 2 cysteïne dicht bij elkaar komen, twee zwavel doneren waterstof en vormen een disulfidebinding, dit is hoe een cystinemolecuul wordt gevormd. Maar cysteïne en cystine verschillen in eigenschappen.Het molecuulgewicht is 121.16 g/mol. In het onderstaande gedeelte krijgen we een duidelijk beeld van de cysteïnestructuur en de functionaliteit ervan.

cystine

Er is waargenomen dat cystine minder oplosbaar is in vergelijking met cysteïne. Wordt gezien als stabieler en wordt gevormd door het proces van oxidatie van cysteïne. Beschouwd als semi-essentieel en kan essentieel zijn aminozuur soms. Het wordt niet gemakkelijk door het lichaam opgenomen.

c3
Image credit: Wikipedia

cysteïne

Er is waargenomen dat cystine beter oplosbaar is in vergelijking met cystine. Wordt als minder stabiel gezien en wordt gevormd uit de aminozuren methionine en serine. Beschouwd als niet-essentieel aminozuur. Het wordt gemakkelijk door het lichaam opgenomen. Het wordt gezien als oplosbaar in water en lost ook op in ethanol bij een temperatuur van ongeveer 19-20 graden Celsius.

Bronnen van cysteïne:

Dierlijke bron: Vlees, vis, ei, enz.

Vegetarische bron: spruiten, linzen, knoflook, enz.

vervoeging feiten over de cysteïnestructuur:

Conjugatie op basis van cysteïne is gericht op de zwavel (thiol) atomen (in zijketen) voor het nucleofiele type reacties zoals met Michael-acceptor zoals maleïmiden of het kunnen ook elektrofielen zijn zoals haloaceetamiden. De chemie van thiol en maleïmide is van groot belang aangezien de reacties plaatsvinden onder zowel zure als basische omstandigheden (pH 6 tot 8).

Cysteïne reacties in het kort:

Carboxymethylering (joodazijnzuur)

r1

Carboxyamidomethylering (joodacetamide)

r2

Toevoeging (N-ethylmaleïmide)

r3