9 Voorbeeld van peptidebinding: gedetailleerde feiten en vergelijkende analyse

Een voorbeeld van een peptidebinding is die waarbij de koppeling van de atomen plaatsvindt via een peptidebinding.

Wat we onder een peptidebinding verstaan, is dat bindingsvorming plaatsvindt wanneer twee aminozuren samenkomen en een binding vormen, dus eigenlijk is het de koppeling van aminozuren. Op basis van het aantal aminozuren dat samenkomt of combineert, kunnen peptidebindingen worden geclassificeerd als dipeptidebinding, tripeptide, enzovoort.

Voorbeelden van peptidebindingen:

Valine

Het synoniem is 2-amino-3-methylbutaanzuur. Het werd aanvankelijk geïsoleerd in 1901 (Herman Emil Fischer) uit Caseïne. Het is een -aminozuur dat wordt gebruikt voor de synthese van eiwitten (biosynthese).

Volgens de chemische formule van valine heeft het zes koolstofatomen, elf waterstofatomen, één stikstofatoom en twee zuurstofatomen. De molaire massa wordt waargenomen rond de 117.148 g mol-1 te zijn en de dichtheid is 1.316 g/cm3. Het smeltpunt van valine ligt rond de 298 graden Celsius en is bijna oplosbaar in water. Het is een zeer belangrijk aminozuur voor het menselijk lichaam (ons menselijk lichaam synthetiseert niet zelf) en kan daarom worden vervuld door voedsel te consumeren dat bronnen van valine zijn.

Afbeelding tegoed: Wikipedia

Bronnen zijn onder meer vlees, verschillende zuivelproducten, bonen, enz. De belangrijke functies van valine zijn onder meer nodig voor het metabolisme van spieren, het repareren van weefsels en het belangrijkste voor het handhaven van een goede balans van stikstof in het menselijk lichaam.

Biosynthese van Valine

Pyruvaat ondergaat acetohydroxyzuursynthase en geeft alfa-acetoacetaat.

Alfa-acetoacetaat ondergaat acetohydroxyzuur-isomeroreductase en levert alfa-, bèta-dihydroxyisovaleraat op.

Alfa, bèta-dihydroxy-isovaleraat ondergaat dihydroxyzuurdehydratase en alfa-ketoisovaleraat wordt verkregen.

Alfa-keto-isovaleraat ondergaat aminotransferase waardoor Valine wordt verkregen.

glucagon

Het synoniem is glucagonum en glucagone. Het werd ontdekt als de hyperglykemische factor (in de pancreas) in het jaar 1922 door C.Kimball en John R. Murlin. De chemische formule is C153H225N43O49Zand het molecuulgewicht is 348.7.

Qua uiterlijk is het een wit gekleurd poeder (kristallijn) en heeft het geen karakteristieke geur. Over de oplosbaarheid gesproken, het is oplosbaar in alkalische en zure oplossingen, maar lijkt onoplosbaar in organische oplossingen en water. Bij een temperatuur van 48 graden Celsius is het ongeveer 5 uur houdbaar. Omdat het een peptidehormoon is, wordt het door de alfacellen in de pancreas uitgescheiden.

Het wordt beschouwd als een katabool hormoon omdat het glucose verhoogt, vetzuren concentratie in de bloedbaan. Wat betreft glucagon-bereiding wordt het verkregen wanneer proglucagon wordt gereinigd in alfa-cellen van de alfa-eilandjes van de alvleesklier door proproteïne-convertase 2.

Lees meer over: Disulfidereductie: hoe, wat, methoden en verschillende feiten

carnosine

Het synoniem is beta-Alanyl-L-histadine. Het werd in 1900 geïsoleerd uit extract van spierskelet door Vladimir SG. Het bestaat uit bèta-alanine, histadine (aminozuren).

Rekening houdend met de chemische formule, heeft het negen atomen koolstof, veertien atomen waterstof, vier atomen stikstof en drie atomen zuurstof. Qua uiterlijk is het bijna solide (kristallijn). Het heeft een molaire massa van 226.236g mol-1. Er wordt waargenomen dat het smelt bij een temperatuur van 253 graden Celsius. In tegenstelling tot valine kan carnosine in het lichaam (in de lever) worden uitgescheiden.

carnosine
Afbeelding tegoed: Wikipedia

Het heeft een pKa = 6.83 en werkt daarom als een goede buffer (vooral voor de pH van dierenspieren). Het wordt voor veel medicinale doeleinden gebruikt, zoals behandeling in verband met diabetes, schade aan zenuwen en oogaandoeningen, enz.

oogzuur

Zijn synoniem oftalmaat (het is een tripeptide). Dit zuur werd aanvankelijk geïsoleerd uit de lens van een kalf.

De chemische structuur omvat elf atomen koolstof, negentien atomen waterstof, negen atomen stikstof en zes atomen zuurstof. De waargenomen molaire massa is ongeveer 289.288 g mol-1, qua uiterlijk is het solide en kleurloos (kristallen). Het speelt een rol in het metabolisme van de mens en fungeert ook als een indicator voor de verschillende biologische toestanden.

zuur
Afbeelding tegoed: Wikipedia

Het vindt belangrijke toepassing in de voedings- en farmaceutische industrie. Het kan worden gesynthetiseerd (biosynthese) via de biologische methode door reacties uit te voeren tussen 2-aminoboterzuur en gamma-glutamylcysteïne, glutathionsynthetase.

Oxytocine

Dit peptide is opgebouwd uit 9 aminozuren. Het synoniem is Pitocin. Het werd voor het eerst ontdekt in het jaar 1909 door Henry HD

De molecuulformule omvat drieënveertig atomen koolstof, zesenzestig atomen waterstof, twaalf atomen stikstof, twaalf atomen zuurstof en twee atomen zwavel. Het molecuulgewicht is 1007.2. Qua uiterlijk is het wit van kleur (poeder). Over de oplosbaarheid gesproken, het is zowel oplosbaar in water als in alcohol zoals butanol. Wanneer oxytocine wordt verwarmd, ontleedt het en geeft het dampen van zwavel, stikstofoxiden af ​​die van nature giftig zijn.

Afbeelding tegoed: Wikipedia

De structuur van oxytocine is bijna gelijk aan die van vasopressine. Het wordt gevormd in de hypothalamus (door de hypofyseachterkwab). Het komt vrij in het lichaam van de vrouw op het moment van de bevalling die nodig is voor de samentrekking van de baarmoeder tijdens de bevalling.

Lees meer over: Voorbeelden van disulfidebindingen: verschillende feiten

alanine

Het synoniem is 2-aminopropaanzuur. Het werd voor het eerst geïsoleerd in 1850 door Adolph S uit natuurlijke stoffen. Dit aminozuur is zeer essentieel voor het proces van biosynthese van verschillende eiwitten.

De chemische formule omvat drie koolstofatomen, zeven waterstofatomen, één stikstofatoom en twee zuurstofatomen. De waargenomen molaire massa is 89.094 g mol-1 en qua uiterlijk is het een wit gekleurd poeder. Er wordt gezegd dat het een dichtheid heeft = 1.424 g/cm3 en smelt bij een temperatuur van 258 graden Celsius. Het is oplosbaar in water (bij een temperatuur van 25 graden Celsius). De vrije radicaal (CH3C.HCO-2) wordt geproduceerd bij het uitvoeren van deaminering van het alaninemolecuul.

alanine
Afbeelding tegoed: Wikipedia

Deze eigenschap vindt zijn toepassing in radiotherapie (voor dosimetrische meting). Bij levende wezens speelt het aminozuur alanine een belangrijke rol in de cyclus van glucose-alanine (tussen de weefsels en de lever). Over de synthese gesproken, het kan worden bereid door biosynthese door de reactie van pyruvaat met valine, leucine en isoleucine (bij voorkeur aminozuren met vertakte keten). Er is nog een methode (chemische synthese) om alanine te bereiden door condensatie van aceetaldehyde en ammoniumchloride uit te voeren (natriumcyanide moet noodzakelijkerwijs in het reactiemengsel aanwezig zijn.

Glycine

Het synoniem is glycol. Het werd aanvankelijk geïsoleerd door Henri B. in het jaar 1820. Glycine is een van de eenvoudigste aminozuur. De chemische formule omvat twee atomen koolstof, vijf atomen waterstof, één atoom stikstof en twee atomen zuurstof.

het wordt waargenomen molaire massa is ongeveer 75.067 g mol-1 en qua uiterlijk is het een witgekleurde vaste stof. De dichtheid is 1.1607 g/cm3 en smelt bij een temperatuur van 233 graden Celsius. Het blijkt oplosbaar te zijn in water (bij een temperatuur van 25 graden Celsius), pyridine. Glycine vindt zijn toepassing in de synthese van verschillende soorten chemicaliën (werkt als tussenproduct) zoals imiprothrin, iprodion, herbiciden glyfosfaat. Het belangrijkste is dat het wordt gebruikt voor het bereiden van thiamfenicol, een zeer essentieel medicijn.

glycine
Afbeelding tegoed:Wikipedia

Werkt ook als buffer tijdens het elektroforeseproces om de pH op peil te houden en om beschadiging van het monster te voorkomen. Veel voedingsmiddelen zijn bronnen van glycine, zoals pinda's enz. Over de chemische eigenschappen gesproken, het heeft zowel zuur als base. Glycine is amfoteer in een waterige oplossing met een pH lager dan 2.4, men ziet dat het wordt omgezet in ammoniumkation en boven de pH = 9.4 wordt het omgezet in glycinaat. We kunnen glycine bereiden door aminering uit te voeren op chloorazijnzuur en ammoniak.

Glutathion  

Het synoniem is gamma-L-Glutamyl-L-cysteinylglycine. Het werd voor het eerst geïsoleerd door Frederick G. Hopkins in het jaar 1929 uit gist. De chemische formule heeft tien atomen koolstof, zeventien atomen waterstof, drie atomen stikstof, zes atomen zuurstof en één atoom zwavel.

het wordt waargenomen molaire massa is 307.32g mol-1 en smelt bij een temperatuur van 195 graden Celsius. Het is oplosbaar in water en onoplosbaar in alcohol zoals methanol en ethers. Glutathion werkt als een antioxidant door de cellen te beschermen tegen reactieve soorten zoals zuurstof door te neutraliseren. Over zijn toepassingen gesproken, het wordt gebruikt voor het maken van wijn. Ook gebruikt in de cosmetische industrie. Glutathion kan worden bereid door het biosyntheseproces dat twee stappen omvat.

overvoeren
Afbeelding tegoed: Wikipedia

In de eerste stap wordt L-glutamaat in reactie gebracht met cysteïne om gamma-glutamylcysteïne te geven, na toevoeging van glycine aan het verkregen product op de C-terminale levert ons vereiste peptide op. Mensen kunnen glutathion in het lichaam synthetiseren. Laten we eens kijken naar methoden om glutathion te bepalen. Eén methode omvat het extraheren van thiolen met behulp van een buffer (HCL) en vervolgens het verminderen van de thiolen door dithiothreitol en verder labelen met monobroombimane. Het monobroombimane bindt eenmaal aan glutathion en wordt fluorescerend en in latere stadia kunnen de thiolen worden gescheiden (met behulp van de HPLC-methode).

calcitonine

Het synoniem is thyrocalcitonine. Het werd ontdekt door Douglas HC, B. Cheney in het jaar 1962.

Het is een hormoon (peptide) dat uit ongeveer 32 aminozuren bestaat. Er is disulfidekoppeling/overbrugging tussen cysteïneresiduen op 1, 7 posities en er is prolinamide aan het uiteinde (carbonyl). Het wordt afgegeven door parafolliculaire cellen (van de schildklier). Zijn belangrijke functie is onder meer het veroorzaken van een vermindering van calcium in het bloed, waardoor de effecten van parathyroïdhormoon worden tegengegaan en het speelt ook een rol bij het metabolisme van fosfor en calcium.

calci
Afbeelding tegoed: Wikipedia

De belangrijkste toepassing is bij het herkennen van patiënten met nodulaire schildklieraandoeningen. Ook gebruikt bij de behandeling van ziekten zoals osteoporose.

Amanitine

Het synoniem is alfa-amanitine. Het was ergens rond 1900 geïsoleerd.

De molecuulformule heeft negenendertig atomen koolstof, vierenvijftig atomen waterstof, tien atomen stikstof, veertien atomen zuurstof en één atoom zwavel. het wordt waargenomen molaire massa is ongeveer 918.97g mol-1 en smelt bij een temperatuur van rond de 255 graden Celsius. Het is oplosbaar in water. Deze specifieke verbinding wordt als zeer gevaarlijk beschouwd.

amanitine
Afbeelding tegoed: Wikipedia

Het is vrij sterk, specifiek en kan binden aan enzym RNA polymerase (II) en leidt tot cytolysine (van hepatocyten in levercellen). En dit geeft aanleiding tot symptomen zoals krampen en diarree, wat uiteindelijk leidt tot nier- en leverfalen. Kan soms ook dodelijk zijn. Daarom moet men heel voorzichtig zijn bij het hanteren ervan.

Anserine

Het synoniem is beta-Alanyl-3-methyl-L-histidine.

De chemische structuur heeft tien atomen koolstof, zestien atomen waterstof, vier atomen stikstof en drie atomen zuurstof. Het waargenomen molecuulgewicht is 240.26. Qua uiterlijk is het solide. Het smeltpunt ligt rond de 227 graden Celsius en kookt bij een temperatuur van 611.30 graden Celsius. Zoals we weten is het een dipeptide (bestaande uit beta-alanine, 3-methyl-L-histidine-eenheden).

ans
Afbeelding tegoed: Wikipedia

Meestal is rood vlees de bron van anserine. Het kan ook werken als een antioxidant.

Lees ook: