In dit artikel gaan we de feiten over stereoselectieve versus stereospecifieke reacties in detail bekijken.

De reacties waarbij een gunstiger reactiepad verantwoordelijk is voor de vorming van de stereo-isomeren van het product en meerdere producten oplevert die stereo-isomeren zijn, worden stereoselectieve reacties genoemd. In stereospecifieke reacties stereochemie van het uitgangsmateriaal regelt de stereochemie van het product, geef slechts één specifiek product.

Stereochemie houdt zich bezig met de driedimensionale assemblage van de atomen in het molecuul. De term stereo-isomeer wordt gedefinieerd als de moleculen met dezelfde samenstelling, maar hun rangschikking is anders. Deze stereo-isomeren worden geclassificeerd als diastereomeren en enantiomeren. Enantiomeren zijn de reflecties of kloonbeelden van elkaar en diastereomeren verschillen in hun oriëntatie.

In de organische chemie worden de stereochemische uitkomsten van de reacties beschreven door stereoselectieve en stereospecifieke reacties.

Stereoselectieve versus stereospecifieke reacties-

Stereoselectieve reacties

Sommige chemische reacties geven meer dan één product, die stereo-isomeren van elkaar zijn, maar een van de producten is belangrijk en het andere is ondergeschikt.

De structurele oriëntatie van de reactanten beïnvloedt de stereoselectiviteit van de reactie.

Bij dit type reactie is de gunstiger reactieroute verantwoordelijk voor de vorming van de stereo-isomeren van het product, die stereoselectieve reacties worden genoemd.

Een van de stereo-isomeren wordt snel gevormd en vertoont dominantie op een andere, wat leidt tot de vorming van het belangrijkste product.

Wanneer de uitkomsten van de reactie enantiomeren zijn, wordt de reactie ook wel een enantioselectieve reactie genoemd.

Wanneer de producten diastereomeren van elkaar zijn, wordt de reactie ook een diastereoselectieve reactie genoemd.

Het product dat de reactieroute vormt, hangt af van het elektronische effect, het sterische effect.

Voorbeelden,

Deze reactie vertoont geen hoofd- of ondergeschikt product, dus het is geen stereoselectieve reactie.

Deze reactie is selectief ten opzichte van een van de producten, waarbij het hoofdproduct 92% en het secundaire product 8% wordt gevormd. Daarom is het een stereoselectieve reactie.     

Wanneer 2-jood-butaan dehydrohalogenering ondergaat, wordt 60% trans 2-buteen en 20% cis-buteen gevormd. Het is een diastereoselectieve reactie.

Stereospecifieke reactie

Bij sommige reacties regelt de stereochemie van uitgangsmaterialen de stereochemie van de producten. Een bepaalde reactant geeft alleen een specifiek product.

Eén stereo-isomeer van een bepaald uitgangsmateriaal produceert één stereo-isomeer van een bepaald uitgangsmateriaal, terwijl een ander stereo-isomeer van hetzelfde uitgangsmateriaal verschillende stereo-isomeren van hetzelfde uitgangsmateriaal produceert.

Het beste voorbeeld van een stereospecifieke reactie is de SN2-substitutiereactie. Bij dit type reactie vindt altijd een inversie van de configuratie plaats aan de productzijde.

De R-reactanten geven de producten van de S-configuratie en de S-reactant geeft het product van de R-configuratie.

Voorbeelden,

Stereoselectieve reacties hebben betrekking op de reactieroute en niet op de stereochemie van reactant, aan de andere kant hebben stereospecifieke reacties alleen betrekking op de stereochemie van reactant en niet op de gunstige reactieroute. Vandaar dat stereospecifieke reacties een subset van stereoselectieve reacties worden. Daarom zijn alle stereospecifieke reacties stereoselectief, maar alle stereoselectieve reacties zijn geen stereospecifieke reacties.

Lees meer over Waarom chemische veranderingen onomkeerbaar zijn: gedetailleerde analyse

Veelgestelde vragen:

Vraag: Wat bedoel je met de stereoselectieve reactie?

Antwoord: De stereoselectieve reactie betekent:

De reacties waarbij een gunstiger reactiepad verantwoordelijk is voor de vorming van de stereo-isomeren van het product en meer dan één product geeft, een van het product is belangrijk, terwijl de andere minder belangrijk is, wat stereo-isomeren van elkaar zijn, worden stereoselectieve reacties genoemd.

Vraag: Wat bedoel je met de stereospecifieke reactie?

Antwoord: De stereospecifieke reactie betekent:

De reacties waarbij stereochemie van het uitgangsmateriaal of reactant de stereochemie van het product regelt, geeft slechts één specifiek product, worden stereospecifieke reacties genoemd.

Vraag: Hoe kun je zien of een reactie stereoselectief of stereospecifiek is?

Antwoord: men kan zien dat de reactie stereoselectief of stereospecifiek is.

Als de reactie de mogelijkheid vertoont van de vorming van meer dan één of meerdere producten, maar er wordt er slechts één in overmaat geproduceerd als een hoofdproduct, dan is het een stereoselectieve reactie.

Als de stereo-isomeer van een ander product wordt gegeven door een andere stereo-isomeer van de reactant, dan is het een stereospecifieke reactie. Als een uitgangsstof identieke producten geeft in gelijke verhoudingen, dan is het geen stereospecifieke reactie.

Vraag: Kunnen een stereoselectieve en stereospecifieke reactie beide zijn?

Antwoord: De reactie kan zowel stereoselectief als stereospecifiek zijn.

Bij stereoselectieve reacties is de gunstiger reactieroute verantwoordelijk voor de vorming van de stereo-isomeren van het product. In het geval van stereospecifieke reactie regelt stereochemie van uitgangsmaterialen de stereochemie van de producten. Deze termen beschrijven verschillende aspecten van de reactie, deze kan zowel stereoselectief als stereospecifiek zijn. Voorbeeld,

Vraag: Waarom zijn alle stereospecifieke reacties stereoselectief?

Antwoord: Alle stereospecifieke reacties zijn stereoselectief.

Zoals we weten stereoselectieve reactie heeft alleen betrekking op de reactieroute, aan de andere kant hebben stereospecifieke reacties alleen betrekking op de stereochemie van de reactant en niet op de gunstige reactieroute. Vandaar dat stereospecifieke reacties een subset van stereoselectieve reacties worden. Daarom zijn alle stereospecifieke reacties stereoselectief.

Vraag: Welke reacties zijn stereoselectief?

Antwoord: Hieronder volgen de stereoselectieve reacties,

1. Enantioselectieve hydridereductie van carbonylverbindingen.
2. Nucleofiele toevoeging aan een homochiraal cyclisch keton.
3. Nucleofiele toevoeging aan een racemisch cyclisch keton.

Lees ook:

• Element 115
• Adsorptie versus absorptie
• Ultraviolette ramp
• hydrospere
• Monoculair zicht
• Is zoutoplosbaar
• Volume van een cilinder
• Projectideeën voor wetenschapsbeurzen
• Tsunami de meest verwoestende ramp
• Osmose versus diffusie