Voorbeeld van 15+ structurele isomeren: met gedetailleerde feiten

Dit artikel bespreekt voorbeelden van 15+ structurele isomeren, hun eigenschap, classificatie en gedetailleerd feit.

Een structureel isomeer is een soort constitutioneel isomeer. Een molecuul heeft dezelfde molecuulformule maar verschilt in skeletstructuur. Constitutionele isomeren hebben verschillende fysische eigenschappen vanwege verschillende skeletraamwerken maar dezelfde chemische eigenschappen, waardoor hun chemische formule hetzelfde is.

structurele isomeren voorbeeld

  1. Butaan
  2. Pentaan
  3. Hexaan
  4. 1,2-dibroombenzeen
  5. Buteen
  6. penteen
  7. Cyclohexaan
  8. Cyclopropaan
  9. Cyclobuteen
  10. Ether/Alcohol
  11. Aldehyde/keton
  12. Zuur/ester
  13. Keto-enol
  14. dicarbonyl
  15. Enolaat ion
  16. Fenol

Keten Isomeer

Ketenisomerie komt voor in verschillende rangschikkingen van koolstof-koolstofketens in een molecuul. Ketenisomerie zal blijken uit dat molecuul dat alleen een enkele koolstof-koolstofbinding heeft. De fysieke eigenschap van de twee, ketenisomeer, zal anders zijn, maar de chemische eigenschap is hetzelfde.

Butaan

De molecuulformule C4H10 heeft twee verschillende structuren vanwege de rangschikking van de keten die is verbonden met koolstof. De eerste is butaan en de laatste is isobutaan. Nogmaals, hun chemische eigenschap is hetzelfde, maar hun fysieke eigenschap is anders.

structurele isomeren voorbeeld
Structurele isomeren Voorbeeld van butaan

Pentaan

De molecuulformule C5H12 heeft drie verschillende structuren vanwege de rangschikking van enkele koolstof-koolstofverbindingen. De ene is n-pentaan en de andere twee zijn isopentaan en neopentaan.

Pentaan heeft een hoger kookpunt vanwege een langere ketengrootte, dus de van der Waal-aantrekkingskracht is hier hoger. Voor neopentaan is de structuur lang in vergelijking met n-pentaan. Dus. het kookpunt van neopentaan is lager. Het kookpunt van isopentaan ligt tussen n-pentaan en neopentaan. Het kookpunt van n-pentaan, isopentaan en neopentaan is respectievelijk 314,313 en 310 K.

beeld 77
structuur- Isomeren Voorbeeld van Pentaan

Hexaan

n-hexaan heeft het hoogste kookpunt van deze isomeren. N-hexaan heeft een lange keten conformatie, dus het oppervlak is groter en de van der Waal-aantrekkingskracht zal hoog zijn. Tussen 2-methylpentaan en 3-methylpentaan heeft later een hoger kookpunt. 2,2-dimethylbutaan heeft het laagste kookpunt omdat het het laagste oppervlak heeft en de aantrekkingskracht erg laag is.

Het kookpunt van n-hexaan, 2methylpentaan, 3methylpentaan, 2,3-dimethylbutaan en 2,2-dimethylbutaan zijn respectievelijk 342, 333, 336,331 en 323 k.

beeld 78
Structurele isomeren Voorbeeld van hexaan

positionele isomeer

Moleculen hebben dezelfde formule, maar verschillen in de positie van de functionele groep in het koolstofskelet wordt positionele isomeer genoemd.

1,2-dibroombenzeen

Het kookpunt van 1,4-broombenzeen is hoger dan alle andere isomeren. Omdat dit isomeer moleculaire symmetrie vertoont, zijn de gegevens in kristallografie hoger.

beeld 79
Positionele isomerie van 1,2-dibroombenzeen

Buteen

De molecuulformule van deze bovenstaande verbindingen is C4H8 maar de positie van een dubbele binding is anders. Ze worden dus positionele isomeren genoemd. De eerste heeft minder gesubstitueerde dubbele bindingen in vergelijking met de volgende. De stabiliteit van een meer gesubstitueerde dubbele binding is hoog vanwege het hyperconjugatie-effect. Dus het reactieve centrum zal voor die moleculen anders zijn.

De laatste heeft dus meer stabiliteit dan de eerste.

beeld 80
positionele isomerie van Buteen

penteen

Alle bovenstaande moleculen hebben dezelfde molecuulformule, namelijk: C5H10 maar verschilt in de positie van de dubbele binding en de functionele groep in het hoofdkoolstofskelet. Voor 1-penteen verschillen 2-penteen en 3-penteen van elkaar door de positie van de dubbele binding. Maar 2-methylbut-1-een, 3-methylbut-1-een en 2-methylbut-2-een verschillen van elkaar door een dubbele binding en de functionele groep ook.

beeld 81
Positionele isomerie van penteen

Ringketting isomeer

Moleculen met dezelfde molecuulformule hebben zowel een ringketen als een open structuur die ringketenisomeren wordt genoemd.

Cyclohexaan

Beide moleculen hebben dezelfde molecuulformule, C6H12 maar men heeft een cyclische structuur en een acyclische structuur met een dubbele binding. De eerste heeft de meeste stabiliteit omdat de zesdelige ring zeer stabiel is, dus de eerste heeft een hoger kookpunt. De reactiviteit van beide verbindingen is anders omdat ze later een grotere reactiviteit hebben door de aanwezigheid van een dubbele binding.

beeld 82
Ring Chain isomerie van cyclohexaan

Cyclopropaan

De verbindingen hebben dezelfde molecuulformule C3H6, maar de ene is cyclisch en de andere is langketenig samen met een dubbele binding.

We ken een drieledige structuur bevat meer hoekvervorming (de regel van Brett), dus het cyclopropaan heeft een lagere stabiliteit dan Prop-1-een. Dus het kookpunt van de laatste is meer dan de eerste. Prop-1-een heeft een terminale dubbele binding, dus de epoxidatie vindt gemakkelijk plaats.

beeld 83
Ringketting isomerie van propaan

Cyclobuteen

Voor de bovenstaande moleculen is de molecuulformule hetzelfde C4H6. Maar de eerste is een acyclische structuur en een alkyn en de laatste is een cyclisch alkeen. Nogmaals, we weten dat een ring met vier leden een hoekvervorming heeft, dus de eerste is stabieler dan de laatste.

De eerste heeft een terminale drievoudige binding, dus de reactiviteit van de eerste is erg hoog en het kookpunt van de eerste is ook erg hoog.

beeld 84
Ringketting-isomerisme van cyclobuteen

Functionele groepsisomeer

Isomeren met dezelfde molecuulformule maar verschillend van de functionele groep die erin aanwezig is, worden functionele groepsisomeer genoemd. Ze hebben verschillende chemische en fysische eigenschappen.

Functionele groep isomerie wordt voornamelijk getoond in de alcoholgroep en ethergroep. Het is een structurele isomeren voorbeelden.

Ether/Alcohol

De molecuulformule van deze twee verbindingen is hetzelfde, C2H6oh maar in 1st molecuul is een primaire alcoholgroep en 2nd verbinding is etherbinding. De eerste ondergaat alleen een nucleofiele substitutiereactie, maar de laatste ondergaat zowel een nucleofiele substitutie als een eliminatiereactie. De reactiewijze in de twee moleculen is dus anders. De eerste heeft een hoger kookpunt omdat er een ethylgroep aanwezig is en deze een H-binding kan vormen.

beeld 85
Functionele groepsisomerisme van ether en alcohol

Aldehyde/ketonen

Beide moleculen hebben dezelfde molecuulformule, namelijk: C3H6oh maar de ene heeft aldehydefunctionaliteit en de andere is een keton.

Vanwege sterisch effect en elektronische factor aldehyde is reactiever dan ketoncentrum. Aldehyde wordt gemakkelijk geoxideerd om carbonzuur te vormen maar keton kan niet worden geoxideerd om de koolstofketen te breken. Door lange-keten aldehyde met een hoger kookpunt.

beeld 89
Functioneel groepsisomerisme van aldehyde en keton

Zuur/Ester

Beide moleculen hebben dezelfde molecuulformule C3H6O2 maar 1st één is zuur en 2nd één is een ester. Het kookpunt van zuur is hoger dan dat van ester vanwege de H-binding. De reactiviteit van beide soorten is verschillend.

Zuurvormen als gevolg van oxidatie van alcoholgroep en ester worden gevormd via oxidatie van ketongroep. Het is een structurele isomeren voorbeelden.

beeld 87
Functionele groep isomerosma van zuur en ester

tautomerie

Tautomerisme is een fenomeen waarbij een onderlinge omzetting van het H-atoom en het dubbelgebonden atoom plaatsvindt.

Tautomerie treedt op in aanwezigheid van een katalysator, misschien in aanwezigheid van een zure of basische katalysator.

Keto-Enol

Beide moleculen hebben dezelfde molecuulformule, maar de linker heeft ketonfunctionaliteit en de rechter heeft alcoholfunctionaliteit samen met de dubbele binding.

De dubbele koolstof-zuurstofbinding is sterker dan koolstof-koolstof, hierdoor is de keto-vorm altijd stabieler dan de enol-vorm.

De ketovorm is dus minder reactief en het kookpunt is hoger dan de enolvorm. Het is een structurele isomeren voorbeelden.

beeld 88
Keto-Enol-tautomerie

dicarbonyl

Beide moleculen hebben dezelfde molecuulformule, maar de eerste is dicarbonyl en de laatste is een ketogroep samen met een dubbele binding en een -OH-groep.

De fysische eigenschappen van beide verbindingen zijn dus verschillend. Om dezelfde reden is de keto-vorm stabieler dan de enol-vorm. Door de intermoleculaire H-binding is de stabiliteit van de enolvorm hoger dan die van de ketovorm.

beeld 90
Dicarbonyl-tautomerie

Enolaat ion

Voor enolaation is de keto-vorm stabieler omdat de negatieve lading resonantie kan ondergaan met de dubbele binding.

beeld 91
Enolaat-ion tautomerie

Fenol

In het geval van fenol is de enolvorm het meest stabiele isomeer omdat het aromatisch van aard is, maar de ketovorm verloor zijn aromatiteit.

beeld 92
Tautomerisme van fenol