Urinezuurstructuur: gedetailleerde uitleg

Urinezuur is een bekende chemische verbinding van het lichaam van zoogdieren, die fysiek als witte kristallen verschijnt.

Voor de heterocyclische formatie met twee configuraties, keto en enol, zien we veel eigenschappen die in dit artikel worden genoemd.

Skelet van urinezuur:

Twee cyclische ringen zijn verbonden om de urinezuurstructuur te produceren; onder deze is een ring met zes leden en een andere is een ring met vijf leden met de chemische formule C5H4N4O3.

Omdat de ring andere atomen bevat dan koolstof en waterstof die stikstof en zuurstof zijn, wordt de verbinding urinezuur heterocyclische verbinding genoemd.

De IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) naam van urinezuur is 7,9-Dihydro-1H-purine-2,6,8(3H)-trione en de andere chemische namen van deze structuur zijn 1H-Purine-2,6,8 ,2,6,8-trion, 2,6,8-Trioxypurine, XNUMX-Trioxopurine enz.

urinezuur structuur
urinezuur structuur

Vorming van urinezuur:

Urinezuur wordt geproduceerd via een complexe route van purinenucleotiden van dierlijke eiwitten, voornamelijk in de lever, darmen waar verschillende soorten enzymen zijn betrokken bij het proces zoals deaminase, xanthine-oxiddase, katalyse de reactie.

Urinezuur wordt voornamelijk gesynthetiseerd uit twee stoffen, adenosinemonofosfaat en guaninemonofosfaat, die worden omgezet in: adenosine en guanosine respectievelijk door nucleotidase.

In de verdere reactie produceren inosine en guanosine respectievelijk hypoxanthine en guanine; van waaruit Hypoxanthine wordt geoxideerd (verwijdering van elektronen) door het enzym xanthine-oxidase tot Xanthine en Guanine wordt gedeamineerd tot xanthine.

Ten slotte wordt Xanthine geoxideerd, wat betekent verwijdering van elektronen of toevoeging van zuurstof, door het enzym Xanthine-oxidase om het product Urinezuur te vormen.

Ionen en zout van urinezuur:

Urinezuur is een zwak zuur dat waterstofionen (H+) kan afgeven en zijn ion uraat kan produceren met een negatieve lading erop, waardoor beide een zwak zuur-geconjugeerd basenpaar vormen. De negatieve lading kan door ring delokaliseren, stabiliteit aan structuur geven.

In het bloed Natriumion (Na+) is een van de belangrijkste aanwezige kationen die een interactie kunnen aangaan met het uraation, aangezien het een negatief geladen verbinding is en beide tegengesteld geladen deeltjes het zout vormen dat mononatriumuraat wordt genoemd.

urinezuur structuur
ion van urinezuurstructuur (uraationen)

Tautomerisme van urinezuurstructuur:

Als structurele isomeren (structuren met dezelfde chemische formule maar verschillende bindingspatronen) snel onderling worden omgezet, worden ze tautomeren genoemd en wordt het chemische proces genoemd tautomerisatie.

In de urinezuurstructuur zijn er drie carbonylkoolstofatomen (ketovorm) die kunnen worden omgezet in enolvorm door waterstofionen te nemen van het heteroatoom Stikstof. Vandaar dat de chemische formule hetzelfde blijft, we zien twee verschillende configuraties.

urinezuur structuur
lactam configuratie van urine zuurstructuur

De keto-configuratie wordt Lactam genoemd en de enol-configuratie wordt Lactim-configuratie van het urinezuur genoemd.

urinezuur structuur
lactim configuratie van urine zuurstructuur

Aromaticiteit van de ring in zuurstructuur:

Als de heterocyclische verbindingen een geconjugeerd planair ringsysteem hebben, betekent dit dat de pi (π)-elektronen zich over de ring kunnen verspreiden met (4n + 2) pi (π)-elektronen, dan worden de heterocyclische verbindingen aromatisch van aard.

In Urinezuur zijn er twee cyclische ringen aanwezig en ook zien we twee tautomere vormen van Urinezuur, de ene is Lactam en de andere is Lactim. In de lactimstructuur zien we dat de uitgebreide elektronische conjugatie betekent dat ze kunnen delokaliseren.

Oplosbaarheid van urinezuur:

De oplosbaarheid van urinezuur en zijn zouten hangt af van de concentratie die bij standaardomstandigheden in de oplossing oplosbaar is, voor water dat zeer laag is. Ze kunnen oplosbaar zijn in warm water in plaats van in koud water.

Deze lage oplosbaarheid kan een gemakkelijke kristallisatie van de zouten van het urinezuur veroorzaken. In ethanol is de oplosbaarheid van urinezuur en zijn zouten bijna te verwaarlozen.

Zure aard van urinezuur:

De zure aard van het urinezuur hangt af van het vermogen om het waterstofion (H+) in het medium af te geven, aangezien de meetparameter van de zuurgraad is pH wat de negatieve logaritme is van de waterstofionen (H+) concentratie.

Als een verbinding een grote concentratie van (H+) ionen afgeeft, zal de pH-waarde klein zijn, sterk zuur genoemd, terwijl, alsof het tegenovergestelde gebeurt, de verbinding zwak zuur wordt. De Lactim-vorm van urinezuur heeft drie (-OH) groepen, een op de vijf-ring, andere in een zes-delige ring.

Wanneer uraationen de (-OH) groepen van de zesledige ring vormen, geven ze geen (H+) ion af, alleen de (-OH) groep van de vijfledige ring laat (H+) ion vrij vanwege de stabilisatiefactor.

Vandaar dat voor een lage waterstofionconcentratie urinezuur een zwak zuur wordt met een pKa van ongeveer 5.6. Afhankelijk van het medium kan urinezuur echter meer dan één proton (H+) afgeven en polyprotisch zuur worden.

Effect van overmatig urinezuur in het bloed:

Urinezuur is een slecht oplosbare molecule, dus als de concentratie in het bloed toeneemt, vanwege de lage oplosbaarheid, begint het scherpe kristallen te vormen als neerslag rond de gewrichten, wat pijn veroorzaakt.

vandaar het nemen van Purine rijk voedsel in grote hoeveelheden per dag moet worden vermeden. Een laag urinezuurgehalte in het bloed veroorzaakt ook verschillende problemen.

Conclusie

Voor de tautomere vormen van urinezuur vertoont het verschillende eigenschappen.